Pengalaman Serempak tim nasional Australia membawa Postecoglou ke sorotan, dan Membangun klub Jepang Yokohama F. Marinos memutuskan Kepada merekrutnya pada 2018, sebelum ia kemudian memimpin Celtic dari Skotlandia pada 2021, dan Tottenham Hotspur pada 2023.
Dalam Segala pengalaman tersebut, musim kedua selalu menjadi yang terbaik bagi Instruktur asal Australia ini, dan ia sendiri mengakui hal itu kemudian, hingga beberapa orang menjulukinya “Juara Musim Kedua”.
Legenda tersebut dimulai Serempak Yokohama Marinos, di mana ia gagal meraih gelar apa pun pada musim pertamanya, sebelum akhirnya memenangkan gelar Perserikatan Jepang pada musim keduanya, mengakhiri puasa gelar selama 15 tahun.
Memang Betul ia meraih gelar ganda Perserikatan dan piala Serempak Celtic pada musim pertamanya, Tetapi musim keduanya juga menjadi yang paling gemilang, di mana ia meraih treble berupa gelar Perserikatan, piala, dan Piala Asosiasi.
Teladan paling menonjol adalah Serempak Tottenham Hotspur, di mana ia menampilkan performa luar Normal pada musim pertamanya, dan membawa tim tersebut finis di peringkat kelima Perserikatan Premier, serta lolos ke Perserikatan Europa, setelah absen dari kompetisi Eropa selama satu musim.
Musim keduanya Kagak berjalan Bagus di level Perserikatan, bahkan Tottenham sempat terancam degradasi, Tetapi musim tersebut menjadi bersejarah bagi klub asal London itu, setelah Postecoglou membawa mereka meraih gelar Perserikatan Europa Kepada pertama kalinya dalam sejarah klub, dengan mengalahkan rival abadinya, Manchester United.
Perserikatan Europa menjadi gelar besar pertama yang diraih Tottenham sejak Piala FA pada 2008, dan gelar Eropa pertama sejak kemenangannya di Piala FA pada 1984.
